一番手っ取り早いのは自分からの告白でしょ。
男の動き待ってるのって正直昭和
それはわかるw
Stigmaがこの国にありすぎて反吐が出るw
これはひろゆきに同意。どうやったって理性を求められる仕事の場で、本能のまま恋愛なんて出来ないでしょう。上司ってことは部下が何人かいる責任ある立場なんだろうから尚更。その気があるのかハッキリ確認して、無いなら他で探したほうがいい。30前半なら時間ないでしょう。
脈ありなしはわかるんじゃないかなぁ。わからないなら、ご相談者は関係を深める＝扉は開いてる認識だけど上司の扉はそもそも閉まってそう。
ずっと独身の40代男性でちゃんとした人なんだろうから自分のルーティーンがあって「その日ならいいよ」は共に行動できるけど、その先は面倒くさいのを見越してると思う。それを打ち破るほどの性的欲求はない人かも。（それはそれで嫌だよね…）真面目に本人に話せばいいのになあと思う。話さない人多すぎ。
ひろゆき氏の「う～ん」はすごい長考。上司と世代近い？し相当色々考えてくれたんじゃないかなぁ。優しいね笑

男「…30過ぎた女が半年も付き合って手を出してこない。性的対象としてみられていないのかな…」
常識的に考えたら、職場で上司の立場なんだから、好意があっても踏み込むのははばかられると思うんだが。ここのコメント欄見ると、その通常の観点が一切欠落してる人が大半で恐ろしい。
まずセクハラリスク。次に自分から告白することによる失敗した時の風評リスク。また、もし相手にフラレたらこれまでの楽しい関係も終わっちゃうかもしれない。なら、このままズルズル今の仲の良い仕事仲間の関係で良いと思うんだが。
男は出世も立ち消えになったり最悪会社にいられなくなるリスクもある中で、背負うものが大きすぎる。ここは告白までいかなくとも女性からしっかり伝えて都度進展させるべき。
待ってないで好きならアプローチするべきです。そもそも奥手の男性なのかもしれないし、必ずしも男性からアプローチするべきということもないし。悩んでる時間がもったいない(*^-^*)
同意見です🙌

49歳のオッサンですが。
昔、大好きだった女の子がいて。
8歳年下。毎日のように遊んでました。帰ってからも電話かかってきて何時間もダラダラ話したり。
ある日、帰り道彼女から『ホテル行こ』と言われたけど、進展するのが怖くて駅まで送って帰りました。
メールで『ごめんなさい、やっぱお兄ちゃんとしか思えません』と。

色々な人がいるので。
まずは行動するべきです😊
上手くいくかいかないかはわからないけど。
モヤモヤしてるよりはいい。


そのあと改めて手を出してしまえばry
様。
素晴らしい返信ありがとうございます😍
そうなんですよ！
また後ほどお返事します🙌
様。
返信遅れて済みません🙇
真理です、結局そうなんですよね。
今、失敗とゆうか。
結果が残念でも…
『布石を打てた』
とゆう成果が残るんですよね。

上司さんにはっきり恋心を伝えて。
今は相手にされなかったとして。
上司さんが色々あって弱った時にポールポジションに立てるのは勇気出してフラれたこの女性です。
『あ、このコ前からずっと…』

幸せになれるかは別問題ですけどね😩

どちらが積極的なんでしょうね。
女性側だったら上司は扱いに困ってるかもね。男性側（上司側）だったら好きで始めたは良いがどうやって無難に終わらせるべきか迷ってるかもね。
上司に
過去に恋愛歴があれば→可能性なし
恋愛歴無しだと→可能性あり
と思うけど…
上司が童○説を推したい
セクハラに思われるのが怖いけど、変に断って気まずい空気にするのも嫌なので取り敢えず付き合ってる説
僕は正にこれです…おっかなくてそれ以上いけない…
上司からだとご飯に誘うことさえセクハラに該当。だからやはり上司は相談者さんを好きなんだと思う。ただ、40過ぎて独身の男性はだいぶな奥手だから、進展はしないのではないかしら。自分から「これって付き合ってるってことですか？」って聞いてみたら？万一上司が結婚したくない人とかなら時間の無駄になる。
上司に
上司とご飯行くの楽しいです。
上司は好きな人いないんですか？
って聞いちゃいますね。笑
歳をとると恋愛に臆病になるモノなのです。色々な事柄を諦めて生きているのです
異性に興味が薄くて行動に出ないタイプ。（押せば行ける。）　奥手で向こうもどうしたらいいか困っているタイプ。　勝手に高根の花(親しくしてくれる若い女性)だと思い込んで今の状態が奇跡だから壊したくないと思っているタイプ。　の3種類もあるから希望を持って攻めよう！
俺もこのタイプだと思うなー
これだな、俺も同意
なあく🙌👨‍🏫☹️☹️☹️
女性の方からいってみては
職場の上司という立場上、
自分からいけないとかあります
ヒロユキには分からんだろうが、会社組織の中で手を出しにくい状況はある。
変にハッキリさせようとすると逃げられる事もあるから、大事に思うなら他も探しつつ時を待て。
え？普通に告白しちゃえばいいんじゃないの？
半年も進展ないのに何でそんな受け身なのかね？
意味が分からないんですけど
友人以上の関係になりたいなら
自分からそういうアプローチを取ればいいんじゃないですかね
他の人も書いてたけど、男の人は一応上司で立場のある人間なんで、セクハラとかあるんで上司からはそういうこと仕掛けづらいんじゃないですか
同じようなパターンで上司に本命の彼女がいるのを身近な例で知ってる。
・セクハラで告発されることを恐れている
・信仰をもっていて婚前交渉NG
・こっちから手を出して責任をとりたくない
などの説も。
40代の上司が自分から動いて失敗するわけにはいかないからね
気があったとしても絶対に成功する保証がなければ職を失うかも知れないので動けない
自分が動くしかないよなあ
男性側の恋愛経験がそんなに無くて、告白したらあっさり進展するようなのもワンチャン期待していいかも知れませんな…。
今の時代、結婚は負債になりかねないということと
特に職場での色恋沙汰ほどしくじったらめんどくさいものはないので
そういう選択をしているのかもしれない。
40代独身の上司は、そもそも「結婚願望がない」って可能性もあるわな
もしくは「すでに結婚を諦めている」ってパターン
だから、相手に脈があるかどうか？とかも考えない
更にいくと、自分を卑下しているってパターンもあるかも「こんな年下の人が自分を恋愛対象として見ているはずがない」とかね
上司の立場だと、脈アリと思ってても失敗のリスクを考えると手は出しにくい。
最悪セクハラ問題になったら〜なんて考えてるかもしれない。